PHOTOCHROMIC 6-PHENOXY 5,12-NAPHTACENEQUINONES AND THEIR OPTICAL PROPERTIES
https://doi.org/10.18384/2224-0209-2011-4-430
Abstract
The paper describes the maximum phase retard and birefringence value realization
conditions for photosensitive 6-phenoxy 5,12-naphtacenequinone (6-Ph-5,12-NQ or PNQ)
substances in different polymeric matrices. A mode of the photostationary status determined
only by activating radiation spectrum is found under long-term irradiation. A complete scheme
of the photochromic transformation in both polymer matrix and toluene solution under usage
of both UV activating radiation and visible disactivating light is also established. The materials
are used to record polarization holograms and reconstruct images.
conditions for photosensitive 6-phenoxy 5,12-naphtacenequinone (6-Ph-5,12-NQ or PNQ)
substances in different polymeric matrices. A mode of the photostationary status determined
only by activating radiation spectrum is found under long-term irradiation. A complete scheme
of the photochromic transformation in both polymer matrix and toluene solution under usage
of both UV activating radiation and visible disactivating light is also established. The materials
are used to record polarization holograms and reconstruct images.
About the Authors
В. КозенковRussian Federation
А. Спахов
Russian Federation
Г. Тумовский
Russian Federation
В. Беляев
Russian Federation
Н. Соколюк
Russian Federation
References
1. Акимов Д.А., Желтиков А.М., Коротеев Н.И. и др. Оптимизация двухчастотной оптической записи информации в фотохромных материалах на основе поляризационной зависимости сечения двухфотонного поглощения // КЭ. 1996. 23. 871.
2. Белайц И.Л., Соколюк Н.Т., Паршуткин А.А. и др. Спектрально-люминесцентные свойства и относительное расположение низших * и n*- уровней молекул фотоизомерных форм фотохромных нафтаценхинонов // ЖФХ. 1986. LX. 640.
3. Белов В.В., Барачевский В.А., Болондаева Н.И. и др. // В сб.: II Всес. конфер. по голографии. Тез. докл. 1975. Ч. 1. С. 50.
4. Герасименко Ю.Е., Паршуткин А.А., Потелещенко Н.Т. и др. Фотохромизм пери- арилокси-n-хинонов. Определение молярных коэффициентов поглощения 6-фенокси- 5,11-нафтаценхинонов // ЖПС. 1979. 30. 954.
5. Герасименко Ю.Е., Потелещенко Н.Т. Фотоизомеризация 6-фенокси-5,12-нафта- ценхинона // ЖОХ. 1971. 7. 2413.
6. Грачев В.Т., Игнатов В.Ф., Зволинский В.П., Соколюк Н.Т. Электронная структу- ра и фотохромизм 6-фенокси-5,12- и 5-фенокси-6-12-нафтаценхинонов // 1-я Конферен- ция научно-учебного центра физико-химических методов исследования. Москва, 12-14 января 1988. С. 48.
7. Громов С.П. Фотохромные свойства органических молекул: Учебное пособие. Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоно- сова. 2008. 50 с.
8. Джанг Я.С., Козенков, В.М. Магницкий С.А., Нагорский Н.М. Фотохромные и фотоанизотропные свойства азокрасителя AD-1 в различных агрегатных состояниях // Квантовая электроника. 2006. Т. 36. № 11. С. 1056-1057.
9. Джанг Я.C., Козенков В.М., Магницкий С.А., Нагорский Н.М. Фотохромные и фотоанизотропные свойства азокрасителя AD-1 в различных агрегатных состояниях. Препринт № 12. Физ. фак-т МГУ. 2006. С. 1-43.
10. Козенков В.М., Соколюк Н.Т., Голубцова Т.П. и др. Способ фотографической записи информации SU 1 668 963. 07. 08. 1991.
11. Костылев В.Н., Зайцев Б.Е., Барачевский В.А. Опт. и спектр. 1977. 30. 86.
12. Машталир Н.Н., Козенков В.М., Барачевский В.А. и др. Исследование фотогра- фических свойств фотохромных материалов на основе 6-фенокси-5,12-нафтаценхинона // Тез. Докл. IV Всесоюзной конференции «Бессеребряные и необычные фотографичес- кие процессы». Т. II. Фотохимические процессы регистрации информации. Полупровод- никовая фотография. Черноголовка. 1984. 139.
13. Нурмухаметов Р.Н., Родионова Г.Н., Романов В.В. и др. Электронные спектры и строение изомерных 5,12- и 5,11- нафтаценхинонов // ЖПС. 1979. ХХ. 856.
14. Паршуткин А.А., Базов В.П. и др. ХВЭ. 1970. 4. 169.
15. Паршуткин А.А., Кисилица П.П., Герасименко Ю.Е. и др. Фотохромные матери- алы на основе 6-фенокси-5,12-нафтаценхинона и его производных // III Всес. конферен- ция по бессеребряным и необычным фотографическим процессам. Вильнюс. 1980. Тез. докл. 163.
16. Строкач Ю.П., Барачевский В.А., Соколюк Н.Т., Герасименко Ю.Е. Механизм фотоизомеризации феноксинафтаценхинонов в растворах при лазерном фотовозбужде- нии // ХФ. 1987. 6. 320.
17. Чудинова Г.К., Денисова Е.А., Барачевский В.А. и др. Фотохромные полимоле- кулярные пленки на основе феноксинафтаценхинонов // ЖНИПФиК. 1994. 39. 33.
18. Akimov D.A., Fedotov A.B., Koroteev N.I. at al. // Jpn. J. Appl. Phys. 1997. V. 36. P. 426.
19. Barachevsky V.A., Photochromic quinines // in Organic photochromic and thermochromic compounds. Vol. 1. Edited by J.C. Crano and R. Gulielmetti. New York: Plenum Press, 1999. P. 267-314.
20. Bertelson R.C., Spiropyrans // in Organic photochromic and thermochromic compounds. Vol. 1. Edited by Crano J.C. and Gulielmetti R. New York: Plenum Press, 1999. P. 11-84.
21. Bouas-Laurent H. Photochromism: molecules and systems. Gulf Professional Publishing, 2003. 1044 p.
22. Buchholtz F., Zelichenor A., Krongauz V. Syntesis of new photochromic polymers based on phenoxynaphthacenequinone, Macromolecules. 26. 906 (1993).
23. Crano J.C., Guglielmetti R.J. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds: Physicochemical studies, biological applications, and thermochromism. Springer, 1999. 473 p.
24. Dubrovkin A.M., Jung Y., Kozenkov V.M., Magnitskiy S.A., Nagorskiy N.M. Nonlinear induced polarization dependent scattering in solid state azo-dye fi lms. Laser Phys. Letters., 1-4/DOI10.1002/ lapl. 200610114 (2006).
25. El`tsov А., Ponyaev A., Zakhs E., Klemm D., Klemm E., Photochromic peri-aryloxyp- quinone // in: Organic photochromes, Consultants Bureau: New York (1990). P. 210.
26. Feringa B.L., Browne W.R. Molecular Switches. John Wiley & Sons, 2011. 824 p.
27. Hunter S., Kiamilev F., Esener S., Parthenopoulos D. A., Rentzepis P. M. // Appl. Opt. 1990. V. 29. P. 2058.
28. Koroteev N.I., Magnitskii S.A., Schubin V.V., Sokolyuk N.T., Photochemical and spectroscopic properties of naphthacenequinones as candidates for 3D optical data storage, Jpn. J. Appl. Phys., 36, 424 (1997).
29. Maeda S., Spirooxazines // in Organic photochromic and thermochromic compounds. Vol. 1. Edited by Crano J.C. and Gulielmetti R. New York:1 Plenum Press, 1999. P. 85-111.
30. Oreshkin A. I., Panov V. I., Vasil`ev S. I., Direct STM observation of electronic structure modifi cation of naphthacenequinone molecules due to photoiisomerization, JETP Lett., 68, 521 (1998).
31. Photo-reactive materials for ultrahigh density optical memory, ed. M. Irie. Amsterdam: Elsevier, 1994.
32. Pudavar H. E., Joshi M. P., Prasad P. N., Reinhardt B. A., Appl. Phys. Lett., 74, 1338 (1999).
33. Sekkat Z., Knoll W. Photoreactive organic thin fi lms. Amsterdam. Boston: Academic Press, 2002.
34. Takahashi T., Taniguchi T., Umetani K., Yokouchi H., Hashimoto M., Kano T. // Jpn. J. Appl. Phys., 24, 173 (1998).
35. Toriumi A., Herrmann J. M., Kawata S., Opt. Lett., 22, 555 (1997).
36. Tsujioka N., Irie M., Appl. Opt., 37, 4419 (1998).
37. Tsujioka T., Irie M., Jpn. J. // Appl. Phys. 1999. V. 38. P. 4100.
38. Yokoyama Y., Fukui S.-Y., Yokoyama Y. Photochromic properties of thermally irreversible 6-aryloxy-5,12-naphthacenequinones, Chem. Lett., 355 (1996).
Review
Views:
158
Email this article 