evestnikРоссийский социально-гуманитарный журналRussian Social and Humanitarian Journal2224-0209State University of Education10.18384/2224-0209-2012-1-626evestnik-626Research ArticleСтатьиПОЛУЧЕНИЕ ФТОРИРОВАННЫХ ƒ-ДИКЕТОНОВPRODUCTION OF FLUORINATED ƒ-DIKETONESКострюковаТ. С.noemail@neicon.ruВасильевН. В.noemail@neicon.ru20123003201201150156Copyright © Кострюкова Т.С., Васильев Н.В., 20122012Кострюкова Т.С., Васильев Н.В.Кострюкова Т.С., Васильев Н.В.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.evestnik-mgou.ru/jour/article/view/626

В работе обобщены сведения о методах получения фторированных ƒ-дикарбонильных соединений. Рассмотрены как классические методы, базирующи- еся на конденсации по Кляйзену и действии безметальных оснований, так и спец- ифические, позволяющие получить соединения, синтез которых недоступен при использовании стандартных методов. Затрагивается проблема синтеза фториро- ванных ароматических и гетероароматических ƒ-дикетонов с использованием раз- личных соединений в качестве оснований. Рассмотрена таутомерия фторированных ƒ-дикарбонильных соединений.

The article summarizes the information about the methods of fl uorinated ƒ-dicarbonyl compounds production. The attention is given to the classical methods based on both the Claisen condensation and the specifi c methods, allowing producing a compound which is impossible to synthesize by standard methods. The article describes the problem of synthesizing of aromatic and heteroaromatic fl uorinated ƒ-diketones and the process of fl uorinated ƒ-dicarbonyl compounds tautomerism.

фторированные ƒ-дикетонытаутомерияметоды получения фторированных ƒ-дикетоновконденсация Кляйзенаароматические и гетероароматические ƒ-дикетоныfluorinated ƒ-diketonetautomerismspecific methods preparation fluorinated ƒ-diketonesClaisen condensationaromatic and heteroaromatic fluorinated ƒ-diketonesReferencesАльбеков В. С. и др. Способ получения фторсодержащих ƒ-дикетонов // А.С. СССР № 1383733, 1987.Альбеков В. С. и др. Способ получения фторсодержащих ƒ-дикетонов // А.С. СССР № 1383733, 1987.Беккер P. A., Попкова В. Я., Кнунянц И. Л. Перфторированные енолы алицикли- ческого ряда // Докл. АН СССР. 1976. Т. 229. № 4 - С. 870-873.Беккер P. A., Попкова В. Я., Кнунянц И. Л. Перфторированные енолы алицикли- ческого ряда // Докл. АН СССР. 1976. Т. 229. № 4 - С. 870-873.Беленький Г. Г., Герман Л. C. Электрофильное ацилирование фторолефинов в при- сутствии пятифтористой сурьмы // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1974. № 4 - С. 942-945.Беленький Г. Г., Герман Л. C. Электрофильное ацилирование фторолефинов в при- сутствии пятифтористой сурьмы // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1974. № 4 - С. 942-945.Бургарт Я. В. Функционализированные гетероциклы на основе фторсодержа- щих 1,3-ди- и 1,2,4-трикарбонильных соединений: Автореф. дис. ... д-ра хим. наук. - Екатеринбург, 2004. - 48 с.Бургарт Я. В. Функционализированные гетероциклы на основе фторсодержа- щих 1,3-ди- и 1,2,4-трикарбонильных соединений: Автореф. дис. ... д-ра хим. наук. - Екатеринбург, 2004. - 48 с.Вацадзе С. З. Полидентатные олигодентатные органические и комплексные ли- ганды в дизайне и синтезе супрамолекулярных архитектур: Дис. … д-ра хим. наук. - М., 2008. - 326 с.Вацадзе С. З. Полидентатные олигодентатные органические и комплексные ли- ганды в дизайне и синтезе супрамолекулярных архитектур: Дис. … д-ра хим. наук. - М., 2008. - 326 с.Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органичВацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органичИсикава Н., Кобаяси Е. Фтор, химия и применение, пер.Исикава Н., Кобаяси Е. Фтор, химия и применение, пер.Карпенко Н. С. Фторалкилсодержащие 1,3-дикетонаты лития. Синтез, строение и своКарпенко Н. С. Фторалкилсодержащие 1,3-дикетонаты лития. Синтез, строение и своКнунянц И. Л. и др. Симпозиум «Синтез, свойства и применение фторсодержа- щКнунянц И. Л. и др. Симпозиум «Синтез, свойства и применение фторсодержа- щКострюкова Т. С. и др. Новые комплексы европия для иммунофлуоресцентно- го анализа биоспецифическихКострюкова Т. С. и др. Новые комплексы европия для иммунофлуоресцентно- го анализа биоспецифическихКрамарова E. П., Бауков Ю. И., Луценко И. Ф. Ацилирование О-силилзамещенных енолов ангКрамарова E. П., Бауков Ю. И., Луценко И. Ф. Ацилирование О-силилзамещенных енолов ангКротович И. Н. и др. Симпозиум «Синтез, свойства и применение фторсодержа-Кротович И. Н. и др. Симпозиум «Синтез, свойства и применение фторсодержа-Осипов С. Н. Синтез ƒ-фторсодержащих ƒ-аминокислот, их производных и аОсипов С. Н. Синтез ƒ-фторсодержащих ƒ-аминокислот, их производных и аПашкевич К. И., Салоутин В. И., Постовский И. Я. Фторсодержащие ƒ-дикетПашкевич К. И., Салоутин В. И., Постовский И. Я. Фторсодержащие ƒ-дикетПашкевич К. И. и др. Полифункциональные фторалкилсодержащие карбонильные соединенПашкевич К. И. и др. Полифункциональные фторалкилсодержащие карбонильные соединенСевенард Д. В. 2-Полифторацилзамещенные циклоалканоны и лактоны: Струк- тура и химические свСевенард Д. В. 2-Полифторацилзамещенные циклоалканоны и лактоны: Струк- тура и химические свСтары И. Экстракция хелатовСтары И. Экстракция хелатовТитце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химияТитце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химияФилякова В. И. Новые полифункциональные фторалкилсодержащие синтоны: Методы получения и синтеФилякова В. И. Новые полифункциональные фторалкилсодержащие синтоны: Методы получения и синтеФилякова В. И и др. Новые фторсодержащие синтоны - литиевые соли фторсодержащих ƒФилякова В. И и др. Новые фторсодержащие синтоны - литиевые соли фторсодержащих ƒФокин А. В., Коломиец А. Ф., Васильев Н. В. Фторсодержащие иминыФокин А. В., Коломиец А. Ф., Васильев Н. В. Фторсодержащие иминыХарвуд Дж. Промышленное применение металлоорганическихХарвуд Дж. Промышленное применение металлоорганическихBarkley B., Levine R. The Synthesis of Certain Beta-Diketones Containing Perfl uoromethyl and Perfl uoro-n-propyl Groups // J. Amer. Chem. Soc. 1951. № 73 - Р.4625-46Barkley B., Levine R. The Synthesis of Certain Beta-Diketones Containing Perfl uoromethyl and Perfl uoro-n-propyl Groups // J. Amer. Chem. Soc. 1951. № 73 - Р.4625-46Filler R. and all. Polyfl uoroaryl Dicarbonyl Compounds // J. Org. Chem. 1970. №35.Р. 930-93Filler R. and all. Polyfl uoroaryl Dicarbonyl Compounds // J. Org. Chem. 1970. №35.Р. 930-93Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths, ed. by K.A. Gschneidner,Jr., J.-C.G. Bzli and V.K. Pecharsky. Vol. 35. Binnemans K. Rare-Earth beta-diketonates.,Elsevier, 2005. - 16Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths, ed. by K.A. Gschneidner,Jr., J.-C.G. Bzli and V.K. Pecharsky. Vol. 35. Binnemans K. Rare-Earth beta-diketonates.,Elsevier, 2005. - 16Henne A.L. and all. The Alkaline Condensation of Fluorinated Esters with Esters and Ketones. // J. Amer. Chem. Soc. 1947. № 69. Р. 1819-182Henne A.L. and all. The Alkaline Condensation of Fluorinated Esters with Esters and Ketones. // J. Amer. Chem. Soc. 1947. № 69. Р. 1819-182Hudlickiy М, Pavlath A.E. Chemistry of organic fl uorine compounds II: a critical review. ACS monograph. 1995. - 1296 p.Hudlickiy М, Pavlath A.E. Chemistry of organic fl uorine compounds II: a critical review. ACS monograph. 1995. - 1296 p.Joshi K.C., Pathak V.N, Bhargava S. Studies in fl uorinated ƒ-diketones and related compounds-IV: Synthesis and spectral studies of some new fl uorinated ƒ-diketones and their copper chelates J. Inorg. Nucl. Chem. 1977. №39, Р.803-810.Joshi K.C., Pathak V.N, Bhargava S. Studies in fl uorinated ƒ-diketones and related compounds-IV: Synthesis and spectral studies of some new fl uorinated ƒ-diketones and their copper chelates J. Inorg. Nucl. Chem. 1977. №39, Р.803-810.Joshi K. C., Pathak V. N. Metal chelates of fl uorinated 1,3-diketones and related compounds // Coord. Chem. Rev. 1977. № 22. Р. 37-122.Joshi K. C., Pathak V. N. Metal chelates of fl uorinated 1,3-diketones and related compounds // Coord. Chem. Rev. 1977. № 22. Р. 37-122.Joshi K.C., Pathak V.N. Synthesis and Biological Activities of Some New 2-Arylamino- 4-Fluoroarylthiazoles // Indian J. Chem. 1972. № 10. Р. 485-488.Joshi K.C., Pathak V.N. Synthesis and Biological Activities of Some New 2-Arylamino- 4-Fluoroarylthiazoles // Indian J. Chem. 1972. № 10. Р. 485-488.Lamprey H. Properties and applications of metal acetyl-acetonates // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1960. № 88. Р. 519-525.Lamprey H. Properties and applications of metal acetyl-acetonates // Ann. N. Y. Acad. Sci. 1960. № 88. Р. 519-525.Mushak, P., Glenn M. T., Savory J. Fluoro-ƒ-diketones and metal fl uoro-ƒ-diketonates // Fluorine Chem. Rev. 1973. № 6. - Р. 43-133.Mushak, P., Glenn M. T., Savory J. Fluoro-ƒ-diketones and metal fl uoro-ƒ-diketonates // Fluorine Chem. Rev. 1973. № 6. - Р. 43-133.Niwa J., Yamazaki M., Takeuchi T. A carbon-13 NMR study of the direction of enolisation of trifl uoroacetylacetone // Chem. Letters. 1975. - P. 707-710.Niwa J., Yamazaki M., Takeuchi T. A carbon-13 NMR study of the direction of enolisation of trifl uoroacetylacetone // Chem. Letters. 1975. - P. 707-710.Petrov V.A., Vasiliev N.V. Synthetic Chemistry of Quadricyclane// Current organic Synthesis. 2006. V. 3. № 2. - Р. 215-259.Petrov V.A., Vasiliev N.V. Synthetic Chemistry of Quadricyclane// Current organic Synthesis. 2006. V. 3. № 2. - Р. 215-259.Reid J.C., Calvin M. Some New ƒ-Diketones Containing the Trifl uoromethyl Group// J. Amer. Chem. Soc. 1950. № 72. Р. 2948-2952.Reid J.C., Calvin M. Some New ƒ-Diketones Containing the Trifl uoromethyl Group// J. Amer. Chem. Soc. 1950. № 72. Р. 2948-2952.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.